第１章　失敗や挫折は一生の仕事のエネルギー―作家　あさのあつこさんに聞く
第２章　人生の経験値は、失敗することで上がっていく―元ひきこもり、元醜形恐怖、元アルコール依存症　月乃光司さんに聞く
第３章　弱さをさらけ出すことで幸せになれる―“弱いロボット”の研究者　岡田美智男さんに聞く
第４章　極寒の北極で失敗しても死なない男―探検家　角幡唯介さんに聞く
第５章　「迷惑をかける練習」をしよう―臨床心理士　東畑開人さんに聞く
第６章　他人の決めた「意味がある」に振り回されない―オタク女性ユニット「劇団雌猫」に聞く
第７章　一番幸せなことは、死なない程度に「安心して」失敗できること―ＮＰＯ法人「抱樸」代表・奥田知志さんと元野宿のおじさんたちによる座談会