第１章　どうしてこんなに勝てないの？―戦ベタ編

• 小田氏治―連戦連敗のポンコツ・オブ・ポンコツ。なぜか憎めない「常陸の不死鳥」
• 源行家―源頼朝の叔父は無能の指揮官！？平家打倒の兵を挙げるが連戦連敗　ほか

第２章　人が良いのか悪いのか、ドジっ子武将―天然・変人編

• 熊谷直実―口下手＆頑固な頼朝の重臣の不器用すぎる生き方は、元祖天然男！
• 毛利隆元―優秀な二人の弟がいたため超ネガティブ！ポンコツを自覚していた自虐武将　ほか

第３章　戦は嫌い、太平の世なら名君主？―文化傾倒編

• 足利義政―政治よりも銀閣寺の建築に全力を尽くす、「ミスター応仁の乱」の、のんき人生
• 細川政元―「応仁の乱」によって生み出された「半将軍」のアブない性癖　ほか

第４章　飲んだらダメ、絶対に！―酒色耽溺編

• 斎藤龍興―酒、女大好き。側近を重要しすぎて竹中半兵衛に稲葉山城を乗っ取られる
• 蘆名盛隆―男色のもつれで美少年の小姓に暗殺された超絶イケメン武将　ほか

第５章　自分の命だけは絶対守る！―臆病・狡猾編

• 荒木村重―織田に攻められ、妻子を置いて逃走…生き延びて秀吉の御伽衆として再登場！
• 織田有楽斎―武士としては卑怯だが、文化人として名を残す信長の弟　ほか